Химическая формула столового уксуса

Химическая формула столового уксуса

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. Греческий ученый Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения «свинцовых белил», а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют «свинцовым сахаром» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии. [1]

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые получил концентрированную уксусную кислоту путем перегонки.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины 20 века).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов на самом деле являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреа Либавиусом (нем. Andreas Libavius ) и французским химиком Пьером Августом Адэ (фр. Pierre Auguste Adet ) [1] .

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту. [2]

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тыс. тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго. [1] [3]

Физические свойства

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров [4] .

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу (см. изображение справа).

  • Давление паров (в мм. рт. ст.):
  • 10 (17,1 °C)
  • 40 (42,4 °C)
  • 100 (62,2 °C)
  • 400 (98,1 °C)
  • 560 (109 °C)
  • 1520 (143,5 °C)
  • 3800 (180,3 °C)
  • Диэлектрическая проницаемость: 6,15 (20 °C)
  • Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (25,2 °C); 0,79 (50 °C)
  • Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (20 °C)
  • Удельная теплоемкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (17 °C)
  • Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG 0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
  • Стандартная энтропия образования ΔfS 0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
  • Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
  • Температура вспышки в воздухе: 38 °C
  • Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
  • Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль
  • Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

    Вещество tкип, °C массовая доля уксусной кислоты
    четыреххлористый углерод 76,5 3 %
    циклогексан 81,8 6,3 %
    бензол 88,05 2 %
    толуол 104,9 34 %
    гептан 91,9 33 %
    трихлорэтилен 86,5 4 %
    этилбензол 114,65 66 %
    о-ксилол 116 76 %
    п-ксилол 115,25 72 %
    бромоформ 118 83 %
    • Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
    • с водой и бензолом (tкип 88 °C);
    • с водой и бутилацетатом (tкип 89 °C).

    Получение

    • Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегидакислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50-60 °С:

    В промышленности

    Окислительные методы

    Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана [5] .

    Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 %.

    Окисление н-бутана проводилось при температуре 150—200 °C и давлении 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

    Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола [5] .

    Каталитическое карбонилирование метанола

    Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода [6] , которое происходит по формальному уравнению:

    Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. [7] Катализатором превращения служил йодид кобальта.

    Читайте также:  Уха из нескольких видов рыбы рецепт

    Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. [8] [9] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO). [5]

    Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты. [10]

    В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

    Биохимический способ производства

    При биохимическом производство уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта [11] .

    Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольоксидазы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением [12] :

    Химические свойства

    Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот. Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

    В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO − и протон H + . Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1.0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

    Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями. [13]

    Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты.

    Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота.

    Этим путем могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

    Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусный кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

    Применение

    Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-15 % — уксусом [14] . Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

    Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

    Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

    Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

    Безопасность

    Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. ПДК в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³. [4]

    Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. [4] Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины [15] .

    Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена [16] . Смертельная доза составляет примерно 20 мл.

    Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

    При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

    Уксусная кислота – вещество, относящееся к органическим соединениям и группе карбоновых. Представлена в виде бесцветной жидкости с наличием резкого специфического запаха. Хорошо растворяется в воде. В кислоте отсутствуют инородные примеси. Используют в медицине, косметологии, промышленности.

    Что такое уксусная кислота

    Вещество получают биогенным или синтетическим путем.

    Формула

    Органическое соединение имеет свою химическую формулу – CH3COOH. На его основе получают другие вещества – производные уксусной кислоты, имеющие название «ацетаты».

    Из чего и как получают уксусную кислоту

    Возможен биогенный способ производства вещества. Источник – бактериальные закваски. Однако существует и синтетический метод приготовления органического соединения – выделение реагента из нефтепродуктов или древесины. Из таковых производится ацетилен, при переработке образующий уксусный альдегид, который впоследствии подвергают окислению.

    Читайте также:  Правила выписывания рецептов на латинском

    Метод химического производства разработан известным ученым Михаилом Кучеровым, который предложил способ получения вещества из альдегида. Доказано, что органическое соединение образуется в природе, а ацетилен нет. Однако больше выгоды возникает при добыче кислоты из последнего, чем ее выделение из окружающей среды.

    Концентрация

    Исходя из объема содержания органического соединения, различают уксусную кислоту, эссенцию и чистый уксус. При смешивании кислоты с водой до образования 70-80%-го раствора можно получить эссенцию, до 3-6% – уксус. Вещество в чистом виде, без взаимодействия с иной жидкостью, именуют кислотой.

    Важно! В пищевой промышленности, медицине, быту и с другими целями используют именно растворы соединения.

    Химические свойства

    Для вещества характерны свойства, которыми обладают карбоновые кислоты. Например, при распаде органического соединения образуются протон H+ и ацетат-ион CH3COO−.

    Уксусная кислота – это слабое одноосновное соединение (pKa). Водное значение (рН) раствора с концентрацией 1.0 М (что приблизительно характерно для пищевого уксуса – яблочного, столового и др.) – 2,4. Степень распада – 0,4%.

    Возможно реагирование органического соединения с активными металлами. В таком случае образуется водород и соли (ацетаты). Хлорирование кислоты происходит под действием газообразного хлора, что обуславливает образование хлоруксусной кислоты.

    Восстановление вещества до этанола возможно под действием алюмогидрида лития. Превращение органического соединения в хлорангидрид происходит при контакте с тионилхлоридом. Метан образуется в результате нагревания натриевой соли со щелочью.

    Влияние уксусной кислоты на организм человека

    Органическое соединение используют в различных отраслях, в том числе в лечебных целях. Однако помимо пользы оно может нанести вред организму, если пренебрегать правилами применения.

    Польза

    Применение в кулинарии слабого раствора возможно в процессе приготовления блюд. Это позволяет легче усваиваться пище в желудочно-кишечном тракте, так как уксус ускоряет расщепление белков, содержащихся в продуктах. Раствор способствует размягчению волокон пищи, делает ее нежной и улучшает вкусовые качества. Используют в процессе консервации, при мариновании мяса, для добавления в салаты и холодные закуски.

    Уксус способствует выведению токсических веществ и шлаков из организма, очищая его. Полезно добавление в блюда за счет способности жидкости подавлять аппетит. Это важно для лиц, имеющих лишний вес и ожирение. Внутрь рекомендуется употреблять только натуральное средство, предварительно разведенное с водой. Это может быть яблочный, винный, бальзамический уксус.

    Раствор задействуют не только в приготовлении блюд и для приема внутрь. Полезно обертывание, которое ускоряет обменные процессы, повышает упругость и эластичность кожного покрова. Поэтому такую методику применяют при наличии целлюлита.

    За счет полезного состава яблочного уксуса, который также содержит кислоту, его принимают внутрь для снижения интенсивности симптомов мигрени, при алкогольной интоксикации. Средство способствует ликвидации патогенных микроорганизмов, поэтому его рекомендуется принимать при желудочно-кишечном расстройстве.

    Совет! Уксус – незаменимый состав для снижения повышенной температуры тела. Даже грудничкам разрешается проводить обтирание туловища, которое быстро снимает жар.

    Сильную опасность для организма представляет нерастворимая жидкость. Также может нанести вред средство с концентрацией органического соединения в 30% и более. Если высококонцентрированное вещество попало на слизистую оболочку или кожный покров, возникает химический ожог.

    Негативные последствия возникают в случае пренебрежения противопоказаниями. Ограничения к приему:

    • язвенная болезнь желудка и 12-перстной кишки;
    • гастрит, повышенная кислотность среды;
    • возраст до 6 лет.

    Уксус способствует увеличению кислотности органов желудочно-кишечного тракта, поэтому ее противопоказано принимать внутрь при соответствующих заболеваниях (панкреатите и др.).

    Вещество оказывает мочегонное действие. В связи с этим его нельзя употреблять лицам, страдающим циститом и патологиями, протекающими с учащением позывов к мочеиспусканию. Противопоказано использование уксусной кислоты при нарушении функционирования печени.

    Органическое соединение разрушает ткани десен и зубную эмаль. Поэтому после приема средств с его добавлением рекомендуется прополоскать ротовую полость. Для снижения нагрузки на структуры рта при употреблении растворов с присутствием кислоты можно использовать трубочку.

    Чем опасна передозировка

    Если систематически превышать рекомендуемую дозировку, разрушается и сворачивается белок в организме, возникают участки с некротическими изменениями тканей желудочно-кишечного тракта. После всасывания уксусной кислоты в кровоток и его окисления начинают видоизменяться эритроцитарные клетки. В итоге в кровь свободно выбрасывается гемоглобин, провоцирующий сбои в работе почек и печени, в том числе недостаточность органов.

    Важно! За счет сильного химического ожога слизистых оболочек пищевода и других внутренних органов возможет летальный исход.

    Особенности применения уксусной кислоты

    Для снижения риска возникновения негативных последствий нужно изучить правила использования. В первую очередь – это соблюдение рекомендуемой дозировки средства. Для детей, взрослых и лиц пожилого возраста суточный объем варьируется. Поэтому перед применением составов внутрь нужно проконсультироваться с врачом.

    Читайте также:  Аджика из сухого красного перца

    В народной медицине

    Приготовление средств на основе уксусной кислоты отличается в зависимости от цели применения:

    • в лечении гинекологических патологий, бессонницы и головной боли: взять 1 ст.л. 5%-го уксуса, развести в 1 л воды, делать спринцевание влагалища разово в день или принимать внутрь по 1 ст.л. трижды в день;
    • для устранения неприятного запаха изо рта при заболеваниях желудочно-кишечного тракта: взять 2 капли 70%-й уксусной кислоты, смешать с 200 мл настоя мяты, проводить полоскания ротовой полости после очищения зубов пастой;
    • в лечении геморроидальных узлов и варикозной болезни: взять по 60 г кардамона, мальвового листа, плодов шиповника, тимьяна, 9%-ый уксус в объеме 100 мл и 300 мл воды, смешать, настоять в течение недели, делать аппликации на больную зону перед сном, выдерживая до утра;
    • при ожогах кожного покрова и после укуса насекомого: развести в воде 9%-ый уксус в соотношении 2:1, смазывать полученным составом пораженные участки несколько раз в день;
    • в терапии заболеваний суставов: взять 70%-ую кислоту (50 мл), скипидар и растительное масло по 1 ст.л., 1 куриное яйцо, воду в объеме 300 мл, смешать, наносить под компресс на больные области на ночь;

    При атеросклерозе делают следующий состав: смешать лимонный, чесночный сок по 1 ст.л., добавить 50 мл 6%-го яблочного уксуса и 500 г меда, употреблять внутрь по 1 ст.л., предварительно растворяя в 200 мл теплой воды (трижды в день).

    В косметологии

    Для придания блеска и здоровья волосам рекомендуется проводить ополаскивания уксусом. После такой процедуры расчесывание проходит легко, локоны не путаются.

    Уксус добавляют в косметические средства, в частности, в кремы. Это обеспечивает антивозрастной уход за кожей лица, оказывает омолаживающее действие. Нормализуется деятельность сальных желез, устраняется блеск, разглаживаются морщины.

    В промышленности

    Уксусная кислота – это растворитель, поэтому ее используют в производстве ацетона, различных искусственных пигментов, негорючих пленок, а также в книгопечатании, крашении.

    Совет! В сельскохозяйственной деятельности кислота эффективно помогает избавиться от агрессивных сорняков.

    Другое

    В пищевой промышленности органическое соединение – это консервант, натуральная добавка к пище, регулирующая кислотный баланс продуктов. Его используют в процессе приготовления майонеза и кондитерских изделий.

    В бытовых условиях кислоту применяют для удаления накипи из посуды, сантехники, бытовой техники, пятен на одежде, домашнем текстиле. За счет способности дезинфицировать, веществом проводят обработку различных поверхностей.

    Итоги

    Уксусная кислота – комплексное средство, используемое в различных отраслях. Однако злоупотреблять применением составов на ее основе не рекомендуется. Перед приемом внутрь и обработкой кожных покровов нужно обратиться к врачу и получить консультацию.

    Уксус, полученный путём разведения концентрированной синтетической уксусной кислоты, не имеет ароматических свойств, но имеет специфический запах собственно уксусной кислоты.

    Сырьём для производства натурального уксуса могут служить: этиловый спирт ректифицированный и вторичные продукты его производства, яблочный и другие плодовые соки, виноградные соки, сбро́женные виноматериалы.

    При микробиологическом синтезе содержащийся в сырье спирт окисляется уксуснокислыми бактериями (УКБ) в уксусную кислоту и другие продукты метаболизма. Бактерии относятся к семейству Pseudomonadaceae и роду Acetobacter. Реакция проходит в аппаратах циркуляционным или глубинным способом, периодически или непрерывно, при аэрировании воздухом. Процесс превращения спирта в клетках бактерий протекает по пути неполного его окисления до уксусной кислоты. Реакция полного окисления спирта до углекислого газа и воды не допускается.

    Обобщённая биохимическая реакция окисления спирта до уксусной кислоты:

    C2H5OH + O2 →(УКБ) → CH3COOH + H2O + 493 кДж/моль

    Этапы окисления спирта в уксусную кислоту можно представить следующими реакциями.

    1. Образование ацетальдегида из этанола катализируется специфическим ферментом алкогольдегидрогеназой, связанной с НАд или НАдф

    CH3-CH2-OH →(НАд или НАдф) → CH3-CH=O + 2 H+

    2. Образование гидрата ацетальдегида из ацетальдегида:

    CH3-CH=O + H2O →(НАд. H2 или НАдф. H2)→ CH3-CH-(OH)2

    3. Образование уксусной кислоты из гидрата ацетальдегида катализируется специфическим ферментом ацетальдегиддегидрогеназой:

    CH3-CH-(OH)2 + 1/2 O2 →(КоА) → CH3-CO-OH + 2 H+ + 2 e

    4. Перенос электронов:

    4 H+ + 4 e + O2 →(система цитохромов, хинонов и флавопротеидов) → 2 H2O

    При окислении этилового спирта сначала образуется уксусный альдегид, при гидратации которого образуется гидрат ацетальдегида, после чего два атома водорода в молекуле гидрата ацетальдегида активизируются КоА и соединяются с кислородом, являющимся акцептором водорода. Водород от окисляемых субстратов поступает в электроннотранспортную цепь на уровне НАд и далее через систему переносчиков (флавопротеиды, хиноны, цитохромы) передаётся на молекулярный кислород, который служит обязательным конечным акцептором электронов. Электронный транспорт сопряжён с фосфорилированием.

    После уксусного сбраживания производится очистка, пастеризация, разбавление (при необходимости) и ро́злив уксуса.

    Синтетическая уксусная кислота производится методом химического синтеза из природного газа, побочных продуктов производства химических удобрений или при сухой перегонке древесины (лесохимическая уксусная кислота) .

    Ссылка на основную публикацию WordPress › Ошибка

    На сайте возникла критическая ошибка.

    Узнайте больше про отладку в WordPress.